AC米兰官网宣告与蒙特拉签下两年，小飞机沦为米兰新帅。据媒体透漏，蒙特拉年薪大约为230万欧元，他也沦为近三年来米兰签约的第六位主帅。蒙特拉的来临，也意味著布罗基将离队。之前意大利媒体称之为，布罗基未来将会兼任布雷西亚的主帅。

小飞机蒙特拉球员时代崭露头角于罗马。2011年，正在任教青年队的蒙特拉赛季中途接过拉涅利的教鞭沦为罗马的救火教练，但没能力挽狂澜，最后被现巴萨主帅恩里克代替。

从2012-2015年，蒙特拉倒数三个赛季率领紫百合佛罗伦萨获得联赛第四的不错战绩。上赛季，蒙特拉接任仅有任教球队5个月就被辞退的曾加兼任桑普多利亚主帅，最后带队顺利保级。

自2013/14赛季辞退阿莱格里开始，米兰已先后辞退了五位主帅，完全沦为主教练黑洞。在西多夫和因扎吉两位名宿告终之后，米兰某种程度从桑普凿来米哈伊洛维奇，结果赛季并未完结就被辞退，随后救火的青年队主帅布罗基也未能扭转颓势。

知道此番蒙特拉能否已完成前任没有能做的，率领红黑军团走进困局、走上兴起之路。

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